Há diversas comédias românticas no universo cinematográfico da comédia romântica, vários clichês, por assim dizer. Embora Amor com Data Marcada tenha um estilo diferente, acaba não escapando de ser uma comédia padrão clichê e piegas.
O filme aborda uma visão diferente o que seria romance, de uma vista mais realista, questionando se realmente a ideia de romance que as pessoas têm iria se tornar algo real caso enfrentassem tal situação. Se aparecesse o seu ideal de pessoa, você realmente faria alguma coisa?
A trama começa com Sloane (Emma Roberts), uma mulher que está cansada de ser questionada por estar solteira, infeliz por seu ex-namorado a ter largado por uma versão mais bonita e mais jovem dela. Sua mãe sempre a indagando por qual motivo ela não arranjou alguém ainda, por causa do pensamento ultrapassado de que toda mulher deve casar logo antes que atinja uma certa idade e Jackson, uma homem que vive entrando em relacionamentos em que ele é forçado a atingir certos requisitos emocionais, sendo que ele busca relações com um ritmo mais lento, porém acaba se envolvendo com várias mulheres que esperam um relacionamento sério desde o primeiro encontro.
Eles começam algo que chamam de Holidate que significa alguém que você sai apenas nos feriados especiais, não importa quão insignificantes são, sem envolver-se de nenhuma maneira com a pessoa. Os dois acabam passando vários feriados juntos, o que acarreta em ambos se envolvendo, mas Sloane tem medo de admitir seus sentimentos por Jackson, pois o mesmo não gosta de comprometimentos.
É uma trama mais fluída que a maioria, pois ela traz dois personagens que não têm medo de dizer o que pensam e dão “a cara à tapa”. Fazendo com que seja recompensador no final, além de a trama ser divertida e livre de tragédia, já que na vida real é cheio disso.
Apesar de a trama ser divertida, em alguns pontos acaba tornando-se forçada e maçante, por ter o mesmo toque de comédias em que sempre tem que ter algo acontecendo para que a trama continue, mais como colocar algo no roteiro para que o filme seja mais comprido, mesmo que aquilo não seja interessante.
O filme acaba sendo uma escolha cativante para quem já é fã de comédias românticas, pois ela se prende ao mesmo padrão das mesmas, despretensioso e alegre.
