Com direção e roteiro de Woody Allen, um dos principais cineastas americanos, Café Society homenageia a era de ouro de Hollywood, entre a década de 30 e 40. Juntamente com a fotografia de Vittoro Storaro cria um clima perfeito para ilustrar a tentativa de Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) de ganhar a vida em Hollywood.
Bobby sai de Nova York para trabalhar com o seu tio Phil Stern (Steve Carell), um agente de cinema de Hollywood muito bem sucedido. O jovem judeu sente-se atraído por aquele mundo de glamour, mas nada se compara ao que ele sente quando conhece Vonnie (Kristen Stewart), a secretária de seu tio. Vonnie o leva para conhecer a cidade e é claro, Bobby se apaixona por ela quase que instantaneamente.
O que Bobby não sabe é que Vonnie é amante de seu tio Phil – o que vindo de Woody Allen pode se compreender talvez como uma sátira a era de ouro – e é aí que se forma um triângulo amoroso, no qual Bobby sai perdendo, mas não sem muito foco na difícil escolha de Vonnie, já que ela também acabou se apaixonando por Bobby, enquanto Phil ainda parecia decidido a ficar com sua esposa.
Quando Vonnie escolhe Phil, isso provoca um desencantamento em Bobby de todo aquele magnetismo do ambiente hollywoodiano, que na verdade é superficial. O jovem volta a Nova York, mas esquecer o grande amor por Vonnie não é algo em pauta, ele acaba por, talvez não conscientemente, procurar algo como ela. Vonnie continua ali, mesmo sem estar.
O que decorre após é um retrato de nostalgia por parte de Bobby e Vonnie que, apesar de seguirem com suas vidas, não conseguem deixar o outro no passado. Permeando isso temos a alta sociedade e suas mazelas, que dão um viés cultural ao longa.
O encerramento da trama de Café Society é tão verdadeiro quanto necessário para ilustrar o grande desencontro amoroso do qual se trata o longa. Através de algo subentendido, no qual Woody Allen optou por menos diálogo e Stewart e Eisenberg fizeram uma cena incrível, nos toca de uma maneira singular.
